Главная улица Иркутска «моложе» самого города почти на целых сто лет. Во времена становления острога район будущей центральной магистрали был покрыт густым кустарником и лесом. К концу первой четверти 18 века в этой местности начинают строиться жилые и хозяйственные постройки иркутян. В связи с резким ухудшением отношений России с Китаем из-за пограничных разногласий «в Иркутске – как свидетельствует летопись – в 1727 году около жилья построен палисад, простирающийся от протоки реки Ангары до речки Ушаковки». Палисад длиною 1277 саженей был укреплен 14 редутами,  а с внешней стороны его был выкопан ров, заполненный водой. Вскоре с улучшением обстановки на восточных российских рубежах палисад теряет свое предназначение и он приходит в упадок. В 1760 году Иркутский магистрат решает полностью засыпать и заровнять ров и уничтожить остатки палисада. А на этом месте проложить новую улицу, названную «Большим Проспектом».

В середине 19 столетия улица становится центральной городской. Улица семидесятых годов девятнадцатого столетия выглядела так:  «На Большой улице красуется до пяти каменных домов, два-три небольших ресторана, три фотографии, множество вывесок мелочных лавок, колбасных и питейных заведений, часовщиков». В 1859 году на деньги иркутского купца Хаминова на Большой улице устанавливаются первые 76 фонарей уличного освящения, в которых использовалось специальное масло.

Став центральной улицей Большая становится основной магистралью, связывающей центральный район города со Знаменским предместьем через построенный в 1869 году верхний Ушаковский мост. С этого момента Большая улица быстро застраивается жилыми и торговыми помещениями иркутских купцов, и основная общественная жизнь города сосредотачивается на этой улице.

В грандиозный пожар 1879 года улица становится эпицентром бушующего огня. Горели не только деревянные, но и каменные дома. После пожара решением Городской думы категорически запрещалось строить деревянные дома на нескольких центральных улицах города, в том числе и на Большой.

После пожара улица быстро застраивается, в основном торговыми предприятиями, конторами и управлениями различных фирм, типографиями, кофейными, магазинами…

Романов в 1882 году отмечает: «Большая (улица моды и роскоши) со времени знаменитого пожара очень изменила свою физиономию, сделалась характернее. Раззолоченные вывески и цельные зеркальные стекла, из-за которых видится масса дорогих и ненужных безделушек, этих продуктов «роскоши моды», - все это вновь возникло из пепла».

А в 1908 году Потанин писал: «Главная улица недурно отстроена, обставлена торговыми магазинами и вся сплошь состоит из каменных построек. Это самая шикарная улица Сибири, на ней сконцентрирован весь архитектурный блеск города».

Здесь находились все отделения коммерческих банков, представительства торгово-промышленных компаний, гостиницы, рестораны, редакции газет, учебные и зрелищные заведения. В проектировании построек принимали участие как местные, так и столичные архитекторы.